Aprofundando os estudos sobre o DMT

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A N, N- dimetiltriptamina (DMT ou N, N- DMT) é uma molécula produzida em muitas espécies de plantas, frequentemente em conjunto com seus parentes químicos próximos 5-metoxi- N, N- dimetiltriptamina (5-MeO-DMT) e bufotenina (5-OH-DMT). Plantas contendo DMT são comumente usadas em práticas xamânicas da Amazônia indígena. Geralmente é um dos principais constituintes ativos da bebida ayahuasca. Ocorre como o alcalóide psicoativo primário em várias plantas, incluindo Mimosa tenuiflora, Diplopterys cabrerana e Psychotria viridis.

O DMT é encontrado como um alcalóide menor no rapé feito de resina de casca de Virola, na qual o 5-MeO-DMT é o principal alcalóide ativo. O DMT também é encontrado como um alcalóide menor em cascas, vagens e feijões de Anadenanthera peregrina e Anadenanthera colubrina, usados ​​para fazer Yopo e Vilca rapé, no qual a bufotenina é o principal alcalóide ativo. A psilocina e seu precursor, a psilocibina, um produto químico ativo em muitos cogumelos da psilocibina, são estruturalmente semelhantes ao DMT.

Uma dose padrão para DMT vaporizado é de 20 a 60 miligramas. Em geral, isso é inalado em algumas respirações sucessivas. Os efeitos duram um curto período de tempo, geralmente de 5 a 15 minutos, dependendo da dose. O início após a inalação é muito rápido (menos de 45 segundos) e os efeitos de pico são alcançados em um minuto. Nos anos 60, o DMT era conhecido como uma "viagem de negócios" nos EUA devido à duração relativamente curta (e rápido início) de ação quando inalada. O DMT pode ser inalado usando um bongo ou até um cigarro eletrônico.

É importante analisar o significado da palavra psicodélica antes de prosseguir nos estudos. Psicodélica é uma manifestação da mente que produz efeitos profundos sobre a experiência consciente. O termo "psicodelia" / "psicadelia" origina-se da composição das palavras gregas psique (ψυχή - alma) e delein (δηλειν - manifestação).

O DMT pode ser inalado, ingerido ou injetado e seus efeitos dependem da dose. Quando inalados ou injetados, os efeitos duram um curto período de tempo: cerca de cinco a 15 minutos. Os efeitos podem durar três horas ou mais quando ingeridos por via oral junto com um MAOI (inibidor da monoamina oxidase), como a ayahuasca de muitas tribos nativas da Amazônia. O DMT pode produzir "projeções" vívidas de experiências místicas envolvendo euforia e visões dinâmicas de formas geométricas.

O DMT é um análogo funcional e estrutural de outras triptaminas psicodélicas, como O- acetilpsilocina (4-AcO-DMT), 5-MeO-DMT, bufotenina (5-HO-DMT), psilocibina (4-PO-DMT) e psilocina (4-HO-DMT). A estrutura do DMT ocorre em algumas biomoléculas importantes como a serotonina e a melatonina, tornando-os análogos estruturais do DMT.

Os efeitos psicotrópicos do DMT foram primeiramente estudados cientificamente pelo químico e psicólogo húngaro Stephen Szára, que realizou pesquisas com voluntários em meados da década de 1950. Szára, que mais tarde trabalhou para os Institutos Nacionais de Saúde dos EUA, voltou sua atenção para o DMT depois que seu pedido de LSD da empresa suíça Sandoz Laboratories foi rejeitado com o argumento de que o poderoso psicotrópico poderia ser perigoso nas mãos de um país comunista.

O DMT geralmente não é ativo por via oral, a menos que seja combinado com um inibidor da monoamina oxidase (MAOI), como um inibidor reversível da monoamina oxidase A (RIMA), por exemplo, a harmalina. Sem um MAOI, o corpo metaboliza rapidamente o DMT administrado por via oral e, portanto, não tem efeito, a menos que a dose exceda a capacidade metabólica da monoamina oxidase. Outros meios de ingestão, como vaporizar, injetar ou insuflar o medicamento, podem produzir alucinações poderosas por um curto período de tempo (geralmente menos de meia hora), pois o DMT atinge o cérebro antes que possa ser metabolizado pela monoamina oxidase natural do corpo. Tomar um MAOI antes de vaporizar ou injetar DMT prolonga e potencializa os efeitos.

As experiências induzidas por DMT podem incluir profundas dilatações no tempo, distorções e alucinações visuais, auditivas, táteis, proprioceptivas e outras experiências que, segundo a maioria dos relatos em primeira mão, desafiam a descrição verbal ou visual. Exemplos incluem a percepção da geometria hiperbólica ou a visão de objetos impossíveis semelhantes a Escher . Algumas pessoas relatam também intensas imagens e sensações eróticas e utilizam a substância em um contexto de ritual sexual.

Vários estudos experimentais científicos tentaram medir experiências subjetivas de estados alterados de consciência induzidos por drogas sob condições altamente controladas e seguras.

Nos anos 90, Rick Strassman e seus colegas conduziram um estudo de DMT com duração de cinco anos na Universidade do Novo México. Os resultados forneceram informações sobre a qualidade das experiências psicodélicas subjetivas. Neste estudo, os participantes receberam a dose de DMT por via intravenosa por injeção e os resultados sugeriram que diferentes experiências psicodélicas podem ocorrer, dependendo do nível de dosagem. Doses mais baixas (0,01 e 0,05 mg / kg) produziram respostas estestéticas e emocionais, mas não experiências alucinógenas (por exemplo, 0,05 mg / kg apresentaram propriedades leves de calmaria e elevação do humor). ]Por outro lado, respostas produzidas por pesquisadores de doses mais altas (0,2 e 0,4 mg / kg) rotuladas como "alucinógenas" que provocavam "exibição intensamente colorida e em movimento rápido de imagens visuais, com formas, abstratas ou ambas". Comparando com outras modalidades sensoriais, o mais afetado foi o visual. Os participantes relataram alucinações visuais, menos alucinações auditivas e sensações físicas específicas progredindo para uma sensação de dissociação corporal, bem como para experiências de euforia, calma, medo e ansiedade.

Strassman também enfatizou a importância do contexto em que a substânica foi tomada. Ele afirmou que o DMT não tem efeitos benéficos em si, mas o contexto em que e onde as pessoas o levam para utilizar desempenha um papel importante.

Parece que o DMT pode produzir uma experiência alucinógena. Pode induzir um estado ou sentimento a uma pessoa de que ela é capaz de "se comunicar com outras formas de vida inteligentes". Altas doses de DMT produzem um estado alucinatório que envolve uma sensação de "outra inteligência" que as pessoas às vezes descrevem como "superinteligente", mas "emocionalmente desapegada".

Em 1995, Adolf Dittrich e Daniel Lamparter fizeram um estudo em que descobriram que o estado alterado de consciência (ASC) induzido pelo DMT é fortemente influenciado por fatores habituais, e não situacionais. No estudo, os pesquisadores usaram três dimensões do questionário APZ para descrever o ASC (escalas de classificação do ASC). Primeiro, a ausência de fronteiras oceânicas (OB) refere-se à dissolução das fronteiras do ego principalmente associadas a emoções positivas. Segundo, a dissolução do ego ansioso (DEA) inclui desordem de pensamentos, perda de autonomia e autocontrole, e terceiro, reestruturação visionária (RV) que inclui ilusões auditivas e visuais, além de alucinações. Os resultados mostraram fortes efeitos dentro da primeira e terceira dimensões para todas as condições, especialmente com DMT, e sugeriram forte intratabilidade de reações desencadeadas independentemente da condição para as escalas OB e VR. Importante, o experimento foi realizado em um ambiente seguro de laboratório. Essa configuração específica teve uma certa influência nos resultados encontrados que podem ser muito diferentes fora do ambiente do laboratório.

As entidades percebidas durante o embrião do DMT foram representadas em diversas formas de arte psicodélica. O termo elfo-máquina foi cunhado pelo etnobotanista Terence McKenna para as entidades que encontrou no "hiperespaço" do DMT, usando também termos como elfos fractais, ou elfos -máquinas autotransformadores. McKenna encontrou os "elfos da máquina" pela primeira vez depois de fumar DMT em Berkeley em 1965. Suas especulações subseqüentes sobre o espaço hiperdimensional em que foram encontradas inspiraram muitos artistas e músicos, e o significado das entidades do DMT tem sido objeto de um debate considerável entre os participantes de um underground cultural em rede, entusiasmado com os relatos efusivos de McKenna sobre o hiperespaço DMT.

Cliff Pickover também escreveu sobre a experiência do "elfo da máquina", no livro Sex, Drugs, Einstein & Elves , enquanto Rick Strassman observa muitas semelhanças entre os auto-relatos dos encontros de seus participantes no DMT com estes.

Há também relatos de "entidades" e descrições mitológicas de figuras como Chayot Ha Kodesh (o famoso arcanjo Metatron) nas religiões antigas, incluindo anjos e demônios. Strassman também defende uma semelhança nas descrições dos participantes do estudo sobre rodas, engrenagens e máquinas mecanizadas nesses encontros, com os descritos em visões de encontros com as Criaturas Vivas e Ophanim da Bíblia Hebraica, observando que eles podem resultar de uma experiência neuropsicofarmacológica comum.

Strassman argumenta que as mais positivas das "entidades externas" encontradas nas experiências de DMT devem ser entendidas como análogas a certas formas de anjos:

Filósofos judeus medievais que relatam sobre o texto da Bíblia hebraica e seu conceito de profecia retratam os anjos como intermediários de Deus. Ou seja, eles desempenham uma certa função para Deus. Dentro do contexto sobre pesquisas com o DMT, acredito que os seres que os voluntários veem possam ser concebidos como angélicos - isto é, anteriormente invisíveis, forças espirituais incorpóreas que estão engarrafadas ou vestidas de uma forma específica - determinadas pelo desenvolvimento psicológico e espiritual dos voluntários - levando uma mensagem ou experiência específica a esse voluntário.

No entanto, os participantes experimentais de Strassman também observam que algumas outras entidades podem se assemelhar subjetivamente a criaturas mais como insetos e alienígenas. Como resultado, Strassman escreve essas experiências entre seus participantes experimentais "também me deixou confuso e preocupado com a direção em que a molécula do espírito estava nos levando. Foi nesse ponto que comecei a me perguntar se estava me incomodando com esta pesquisa ", relata Strassman.

Alucinações de criaturas estranhas foram relatadas por Stephen Szara em um estudo de 1958 em pacientes psicóticos, no qual ele descreveu como um de seus sujeitos sob a influência do DMT havia experimentado "criaturas estranhas, anões ou algo assim" no início de uma viagem ao DMT.

Outros pesquisadores das entidades aparentemente encontradas pelos utilizadores do DMT os descrevem como "entidades" ou "seres" tanto na forma humanóide quanto animal, com descrições de "pessoas pequenas" sendo comuns (gnomos , elfos, diabinhos etc.) não humanos. Strassman e outros especularam que essa forma de visão pode ser a causa de abduções alienígenas e experiências de encontro extraterrestre, que podem ocorrer por DMT que ocorre endogenamente.

Comparando-os às descrições do fenômeno auditivo do maracá e de conversas descrito em encontros com o Hayyoth no Livro de Ezequiel, Rick Strassman observa que os participantes de seus estudos, ao relatarem encontros com as supostas entidades, também descreveram situações auditivas altas, como um assunto relatando tipicamente "os elfos rindo ou conversando em alto volume, conversando, twittando".

De acordo com um estudo de dose-resposta em seres humanos, a dimetiltriptamina administrou pressão sanguínea, taxa do coração, diâmetro da pupila e temperatura retal por via intravenosa levemente elevadas, além de elevar as concentrações sanguíneas de beta- endorfina, corticotropina, cortisol e prolactina; os níveis sanguíneos de hormônio do crescimento aumentam igualmente em resposta a todas as doses de DMT, e os níveis de melatonina não são afetados."

O potencial de dependência do DMT e o risco de distúrbios psicológicos sustentados podem ser mínimos quando usados ​​com pouca frequência, como em cerimônias religiosas.

Na década de 1950, a produção endógena de agentes psicoativos era considerada uma possível explicação para os sintomas alucinatórios de algumas doenças psiquiátricas; isso é conhecido como hipótese de transmetilação. Várias hipóteses especulativas e ainda não testadas sugerem que o DMT endógeno é produzido no cérebro humano e está envolvido em certos estados psicológicos e neurológicos. O DMT ocorre naturalmente em pequenas quantidades no cérebro de ratos, no líquido cefalorraquidiano humano e em outros tecidos de humanos e outros mamíferos. Em 2011, Nicholas V. Cozzi, da Faculdade de Medicina e Saúde Pública da Universidade de Wisconsin, concluiu que o INMT, uma enzima associada à biossíntese de DMT e alucinógenos endógenos, está presente na glândula pineal de primata (macaco rhesus), neurônios ganglionares da retina e medula espinhal. O neurobiólogo Andrew Gallimore (2013) sugeriu que, embora o DMT possa não ter uma função neural moderna, ele pode ter sido um neuromodulador ancestral uma vez secretado em concentrações psicodélicas durante o sono REM , uma função agora perdida.

Em um estudo realizado entre 1990 e 1995, o psiquiatra da Universidade do Novo México, Rick Strassman, descobriu que alguns voluntários injetados com altas doses de DMT relataram experiências com entidades alienígenas percebidas. Geralmente, as entidades relatadas eram vivenciadas como habitantes de uma realidade independente que os sujeitos relataram visitar enquanto estavam sob a influência do DMT.

O DMT é decomposto pela enzima monoamina oxidase através de um processo chamado desaminação e é rapidamente inativado por via oral, a menos que combinado com um inibidor da monoamina oxidase (MAOI). A bebida tradicional da América do Sul, a ayahuasca, ou yage, é derivada da fervura da videira de ayahuasca (Banisteriopsis caapi) com folhas de uma ou mais plantas contendo DMT, como Psychotria viridis, Psychotria carthagenensis ou Diplopterys cabrerana.

A videira da Ayahuasca contém alcalóides harmala, inibidores reversíveis altamente ativos da monoamina oxidase A (MAOI, RIMA, inibidor de monoamina oxidase), tornando o DMT ativo oralmente, protegendo-o da desaminação. Uma variedade de receitas diferentes é usada para fazer a bebida, dependendo do objetivo da sessão de ayahuasca, ou da disponibilidade local de ingredientes.

Duas fontes comuns de DMT no oeste dos EUA são o capim canário (Phalaris arundinacea) e o capim Harding (Phalaris aquatica). Essas gramíneas invasoras contêm baixos níveis de DMT e há outros alcalóides, mas estes contêm grama, que é tóxica e difícil de separar. A Jurema (Mimosa tenuiflora) mostra evidências do conteúdo de DMT: a camada rosa na raiz interna desta pequena árvore contém uma alta concentração de N, N- DMM.

Os RIMAs devem ser usados ​​com cautela, pois podem ter interações fatais com alguns medicamentos prescritos como antidepressivos ISRS, e alguns medicamentos sem receita médica conhecidos como simpatomiméticos como efedrina ou certos medicamentos para tosse e até alguns remédios à base de plantas.

Eles são mais conhecidos como antidepressivos altamente eficazes, bem como agentes terapêuticos eficazes para transtorno do pânico e fobia social. Eles são particularmente eficazes no tratamento de depressão resistente e depressão atípica. Eles também são usados ​​no tratamento da doença de Parkinson e de vários outros distúrbios.

O DMT é usado na América do Sul desde os tempos pré-colombianos. Ele foi sintetizado pela primeira vez em 1931 pelo químico Richard Helmuth Fredrick Manske (nascido em 1901 em Berlim, Alemanha - 1977). Em geral, sua descoberta como produto natural é creditada ao químico e microbiologista brasileiro Oswaldo Gonçalves de Lima (1908–1989) que, em 1946, isolou um alcalóide que ele chamou de nigerina (nigerina) da casca de raiz de jurema preta, ou seja, Mimosa tenuiflora. No entanto, em uma revisão cuidadosa do caso, Jonathan Ott (etnobotânico, escritor, químico e pesquisador de enteógenos) mostra que a fórmula empírica para a nigerina determinada por Gonçalves de Lima, que contém principalmente um átomo de oxigênio, pode corresponder apenas a uma forma parcial, "impura" ou "contaminada" de DMT.

Somente em 1959, quando Gonçalves de Lima forneceu aos químicos americanos uma amostra de raízes de Mimosa tenuiflora, que o DMT foi inequivocamente identificado nesse material vegetal. Menos ambíguo é o caso de isolamento e identificação formal do DMT em 1955 em sementes e vagens de Anadenanthera peregrina por uma equipe de químicos americanos liderada por Evan Horning (1916–1993). Desde 1955, o DMT foi encontrado em vários organismos: em pelo menos cinquenta espécies de plantas pertencentes a dez famílias, e em pelo menos quatro espécies de animais, incluindo uma gorgonia (espécie de coral) e três espécies de mamíferos (incluindo seres humanos).

Em termos de entendimento científico, as propriedades alucinógenas do DMT foram descobertas somente em 1956 pelo químico e psiquiatra húngaro Stephen Szara. Em seu artigo “Dimetiltriptamina: seu metabolismo no homem”, ele faz referência à planta Mimosa hostilis, da qual extraiu um extrato que injetou no músculo. Este é considerado o elo convergente entre a estrutura química DMT e seu consumo cultural como sacramento psicoativo e religioso.

Outro marco histórico é a descoberta do DMT em plantas frequentemente usadas pelos nativos da Amazônia como aditivo à videira Banisteriopsis caapi para a decocção da ayahuasca. Em 1957, os químicos americanos Francis Hochstein e Anita Paradies identificaram o DMT em um "extrato aquoso" de folhas de uma planta que eles denominaram Prestonia amazonicum, e descreveu como "comumente misturado" com B. caapi. A falta de uma identificação botânica adequada de Prestonia amazonica neste estudo levou o etnobotanista americano Richard Evans Schultes (1915–2001) e outros cientistas a levantar sérias dúvidas sobre a alegada identidade vegetal. O erro provavelmente levou o escritor William Burroughs a considerar o DMT que ele experimentou em Tânger em 1961 como "Prestonia". Melhores evidências foram produzidas em 1965 pelo farmacologista francês Jacques Poisson, que isolou o DMT como um único alcalóide das folhas, fornecido e usado pelos índios Agaruna, identificados como provenientes da videira Diplopterys cabrerana (então conhecida como Banisteriopsis rusbyana).

Publicado em 1970, a primeira identificação de DMT na planta Psychotria viridis, outro aditivo comum da ayahuasca, foi produzido por uma equipe de pesquisadores americanos liderada pelo farmacologista Ara der Marderosian. Eles não apenas detectaram DMT em folhas de P. viridis obtidas de povos indígenas de Kaxinawá, mas também foram os primeiros a identificá-lo em uma amostra de decocção de ayahuasca, preparada pelos mesmos povos indígenas.

O artigo 32 da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas permite que as nações isentem certos usos tradicionais de substâncias da proibição:

Um Estado em cujo território exista plantas em crescimento selvagem que contenham substâncias psicotrópicas dentre as da Tabela I e que sejam tradicionalmente usadas por certos pequenos grupos claramente determinados em ritos mágicos ou religiosos, pode, no momento da assinatura, ratificação ou adesão, Fazer reservas em relação a essas usinas, com relação ao disposto no artigo 7, com exceção das disposições relativas ao comércio internacional.

No entanto, essa isenção se aplicaria apenas se o cacto peiote fosse explicitamente adicionado às tabelas da Convenção Psicotrópica. Atualmente, a Convenção se aplica apenas a produtos químicos. O comentário sobre a Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas observa, no entanto, que as plantas que a contêm não estão sujeitas a controle internacional:

O cultivo de plantas das quais são obtidas substâncias psicotrópicas não é controlado pela Convenção de Viena .... Nem a coroa (fruto, botão mescal) do cacto de peiote nem as raízes da planta Mimosa hostilis nem os cogumelos Psilocybe estão incluídos no cronograma 1, mas apenas seus respectivos diretores, mescalina , DMT e psilocina .

Atualmente, nenhuma planta (material natural) contendo DMT é controlada pela Convenção de 1971 sobre Substâncias Psicotrópicas. Consequentemente, os preparativos (por exemplo, decocções) feitos dessas plantas, incluindo a ayahuasca, não estão sob controle internacional e, portanto, não estão sujeitos a nenhum dos artigos da Convenção de 1971. - Conselho Internacional de Controle de Narcóticos (INCB), Nações Unidas

De acordo com a legislação de cada país, veja como o DMT é considerado em várias partes do mundo:

Ásia

Israel - DMT é uma substância ilegal; produção, comércio e posse são processados ​​como crimes.

 

Europa

França - O DMT, juntamente com a maioria de suas fontes vegetais, é classificado como estupefiant (narcótico).

Alemanha - O DMT é proibido como medicamento de classe I.

República da Irlanda - O DMT é uma droga ilegal do Anexo 1 sob os Atos de Uso Indevido de Drogas. Uma tentativa em 2014 por um membro da igreja do Santo Daime de obter uma isenção religiosa para importar a droga falhou.

Letônia - O DMT é proibido como uma droga do Schedule I.

Holanda - O medicamento é proibido, pois é classificado como um medicamento da lista 1 pela Lei do Ópio. É proibida a produção, o comércio e a posse de DMT.

Rússia - Classificado como narcótico do Anexo I, incluindo seus derivados (sumatriptano e zolmitriptano).

Sérvia - DMT, juntamente com estereoisômeros e sais, é classificada como substância da Lista 4 (substâncias psicotrópicas) de acordo com a Lei de Controle de Substâncias Psicoativas.

Suécia - O DMT é considerado um medicamento do Anexo 1. O tribunal supremo sueco concluiu em 2018 que a posse de material vegetal processado contendo uma quantidade significativa de DMT é ilegal. No entanto, a posse de material vegetal não processado foi considerada legal.

Reino Unido - DMT é classificado como Classe A droga.

Bélgica - A DMT não pode ser possuída, vendida, comprada ou importada. O uso não é especificamente proibido, mas como o uso implica posse, pode-se ser processado dessa maneira.

 

América do Norte

Canadá - O DMT é classificado como um medicamento do Anexo III sob a Lei de Drogas e Substâncias Controladas.

Em 2017, a Igreja do Santo Daime Céu do Montréal recebeu isenção religiosa para usar a Ayahuasca como sacramento em seus rituais.

Estados Unidos - O DMT é classificado nos Estados Unidos como um medicamento do Anexo I, de acordo com a Lei de Substâncias Controladas de 1970 .

Em dezembro de 2004, a Suprema Corte suspendeu a suspensão, permitindo assim que a igreja União do Vegetal (UDV), baseada no Brasil, usasse uma decocção contendo DMT em seus cultos de Natal naquele ano. Esta decocção é um chá feito de folhas e trepadeiras cozidas, conhecido como hoasca na UDV e ayahuasca em diferentes culturas.

Em Gonzales v., O Centro Espírita Beneficente União do Vegetal e a Suprema Corte ouviu argumentos em 1º de novembro de 2005 e, por unanimidade, decidiu em fevereiro de 2006 que o governo federal dos EUA deve permitir que a UDV importe e consuma o chá para cerimônias religiosas sob a Lei de Restauração da Liberdade Religiosa.

 

Oceânia

Nova Zelândia - O DMT é classificado como um medicamento de Classe A sob a Lei de Uso Indevido de Drogas de 1975.

 

Austrália - O DMT está listado como uma substância proibida no Schedule 9 na Austrália, de acordo com o Padrão de venenos (outubro de 2015). Uma droga do cronograma 9 é descrita na Lei de Venenos de 1964 como "Substâncias que podem ser abusadas ou mal utilizadas, cuja fabricação, posse, venda ou uso deve ser proibida por lei, exceto quando exigido por pesquisas médicas ou científicas, ou para fins analíticos, de ensino ou de treinamento com a aprovação do CEO ".

De acordo com a lei sobre uso indevido de drogas de 1981, 6,0 g de DMT são considerados suficientes para determinar um tribunal de julgamento e 2,0 g são considerados com intenção de vender e fornecer.

Entre 2011 e 2012, o Governo Federal da Austrália considerou alterações no Código Penal Australiano que classificariam quaisquer plantas que contenham qualquer quantidade de DMT como "plantas controladas". O próprio DMT já era controlado pelas leis atuais. As alterações propostas incluíam outras proibições gerais similares para outras substâncias, como a proibição de toda e qualquer planta que contenha mescalina ou efedrina. A proposta não foi adotada após constrangimento político ao constatar que isso tornaria o emblema floral oficial da Austrália, Acacia pycnantha (Golden Wattle), ilegal. A Administração de Bens Terapêuticos e a autoridade federal consideraram uma moção para proibir o mesmo, mas isso foi retirado em maio de 2012 (já que o DMT ainda pode ter um valor enteogênico potencial para pessoas nativas e / ou religiosas).

O DMT é comumente manuseado e armazenado como fumarato, pois outros sais de ácido DMT são extremamente higroscópicos e não cristalizam prontamente. Sua forma de base livre, embora menos estável que o fumarato DMT, é favorecida pelos utilizadores de lazer que optam por vaporizar o produto químico, pois possui um ponto de ebulição mais baixo.

A dimetiltriptamina é um alcalóide indol derivado da via do shiquimato (composto intermediário em vias bioquímicas de plantas e microorganismos). Sua biossíntese é relativamente simples e resumida na figura adjacente. Nas plantas, o aminoácido parental L-triptofano é produzido endogenamente, onde nos animais o L-triptofano é um aminoácido essencial proveniente da dieta.

Independentemente da fonte de L-triptofano, a biossíntese começa com sua descarboxilação por uma enzima aminoácido aromático descarboxilase (AADC) (etapa 1). O análogo de triptofano descarboxilado resultante é triptamina. A triptamina passa por uma transmetilação (etapa 2): a enzima indoletilamina-N-metiltransferase (INMT) catalisa a transferência de um grupo metil do cofator S-adenosil-metionina (SAM), via ataque nucleofílico, para triptamina. Essa reação transforma o SAM em S-adenosil-homocisteína (SAH) e fornece o produto intermediário N-metiltriptamina (NMT). Por sua vez, a NMT é transmetilada pelo mesmo processo (etapa 3) para formar o produto final N, N-dimetiltriptamina.

A transmetilação da triptamina é regulada por dois produtos da reação: SAH e DMT, que mostraram exemplo vivo estar entre os inibidores mais potentes da atividade da INMT de coelho. Esse mecanismo de transmetilação foi repetidamente e consistentemente comprovado pela radiomarcação do grupo metil SAM com carbono-14 (14C-CH3) SAM. O DMT pode ser sintetizado através de várias vias possíveis a partir de diferentes materiais de partida. As duas rotas sintéticas mais comumente encontradas são através da reação do indol com cloreto de oxalil, seguida pela reação com dimetilamina e redução das funcionalidades carbonílicas com hidreto de alumínio e lítio para formar DMT. [95] A segunda via comumente encontrada é através da n-n-dimetilação da triptamina usando formaldeído, seguida pela redução com cianoboro-hidreto de sódio ou triacetoxiboro-hidreto de sódio. O boro-hidreto de sódio não é usado, pois reduz o formaldeído a metanol antes que ele possa reagir com a amina primária da triptamina.

Em um ambiente clandestino, o DMT normalmente não é sintetizado devido à falta de disponibilidade dos materiais de partida, ou seja, triptamina e cloreto de oxalil. Em vez disso, é mais frequentemente extraído de fontes vegetais usando um solvente de hidrocarboneto não polar, como nafta ou heptano, e uma base como hidróxido de sódio. Alternativamente, às vezes é usada uma extração ácido-base.

Uma variedade de plantas contém DMT em níveis suficientes por serem fontes viáveis, [plantas necessárias], mas plantas específicas como Mimosa tenuiflora e Acacia confusa são usadas com mais frequência.

Publicado na Science em 1961, Julius Axelrod encontrou uma enzima N-metiltransferase capaz de mediar a biotransformação da triptamina em DMT no pulmão de um coelho. Essa descoberta iniciou um interesse científico ainda em andamento na produção endógena de DMT em humanos e outros mamíferos. A partir de então, duas principais linhas de evidências complementares foram investigadas: localização e caracterização adicional da enzima N-metiltransferase e estudos analíticos que procuram DMT produzido endogenamente em fluidos e tecidos corporais.

Em 2013, os pesquisadores relataram DMT no microdialysato da glândula pineal de roedores. Um estudo publicado em 2014 relatou a biossíntese de N, N-dimetiltriptamina (DMT) na linha celular de melanoma humano SK-Mel-147, incluindo detalhes sobre seu metabolismo por peroxidases.

Em 2014, os pesquisadores demonstraram o potencial imunomodulador do DMT e do 5-MeO-DMT através do receptor Sigma-1 das células imunológicas humanas. Essa atividade imunomoduladora pode contribuir para efeitos anti-inflamatórios significativos e regeneração dos tecidos.

A primeira detecção reivindicada de DMT endógena em mamíferos foi publicada em junho de 1965: os pesquisadores alemães F. Franzen e H. Gross relatam ter evidenciado e quantificado a DMT, juntamente com seu análogo estrutural bufotenina (5-HO-DMT) no sangue e na urina humanos. Em um artigo publicado quatro meses depois, o método usado em seu estudo foi fortemente criticado e a credibilidade de seus resultados questionada.

Poucos dos métodos analíticos usados ​​antes de 2001 para medir os níveis de DMT formado endogenamente tinham sensibilidade e seletividade suficientes para produzir resultados confiáveis. A cromatografia em fase gasosa, de preferência acoplada à espectrometria de massa (GC-MS), é considerada um requisito mínimo. Um estudo publicado em 2005 implementa o método mais sensível e seletivo já usado para medir o DMT endógeno: cromatografia líquida - espectrometria de massa em tandem com ionização por eletropulverização(LC-ESI-MS / MS) permite alcançar limites de detecção (LODs) 12 a 200 vezes inferiores aos atingidos pelos melhores métodos empregados na década de 1970. Os dados resumidos na tabela abaixo são de estudos em conformidade com os requisitos acima mencionados (abreviações usadas: LCR = líquido cefalorraquidiano ; LOD = limite de detecção ; n = número de amostras; ng / L e ng / kg = nanogramas (10 −9 g ) por litro e nanogramas por quilograma, respectivamente):

Humano

Soro sanguíneo <LOD (n = 66) [37]

Plasma sanguíneo <LOD (n = 71) [37] ♦ <LOD (n = 38); 1.000 e 10.600 ng / L (n = 2) [104]

Cheio de sangue <LOD (n = 20); 50–790 ng / L (n = 20) [105]

Urina <100 ng / L (n = 9) [37] ♦ <LOD (n = 60); 160–540 ng / L (n = 5) [102] ♦ Detectado em n = 10 por GC-MS [106]

Fezes <50 ng / kg (n = 12); 130 ng / kg (n = 1) [37]

Rim 15 ng / kg (n = 1) [37]

Pulmão 14 ng / kg (n = 1) [37]

LCR lombar 100.370 ng / L (n = 1); 2.330-7.210 ng / L (n = 3); 350 e 850 ng / L (n = 2) [38]

Rato

Rim 12 e 16 ng / kg (n = 2) [37]

Pulmão 22 e 12 ng / kg (n = 2) [37]

Fígado 6 e 10 ng / kg (n = 2) [37]

Cérebro 10 e 15 ng / kg (n = 2) [37] ♦ Medido na fração vesicular sináptica [39]

Coelho Fígado <10 ng / kg (n = 1) [37]

Um estudo de 2013 encontrou DMT em microdialysato obtido da glândula pineal de um rato, fornecendo evidências de DMT endógena no cérebro de mamíferos. Em 2019, experimentos mostraram que o cérebro de ratos é capaz de sintetizar e liberar DMT. Esses resultados levantam a possibilidade de que esse fenômeno ocorra de maneira semelhante no cérebro humano.

O DMT pode ser medido no sangue, plasma ou urina usando técnicas cromatográficas como ferramenta de diagnóstico em situações de intoxicação clínica ou para auxiliar na investigação médico-legal de mortes suspeitas. Em geral, os níveis de DMT no sangue ou no plasma em usuários recreativos da substância estão na faixa de 10 a 30 μg / L durante as primeiras horas após a ingestão. Menos de 0,1% de uma dose oral é eliminada inalterada na urina de 24 horas em humanos.

Antes, as técnicas de biologia molecular foram utilizadas para localizar indolethylamine N -metiltransferase (INMT), sua caracterização e localização foi em pé de igualdade: eram colhidas amostras do material biológico, para testar a hipótese de se localizar INMT ativa nas enzimas de ensaio. Esses ensaios enzimáticos são realizadas quer com um doador de metilo marcado radioativamente, quer como (14 , C-CH 3) SAM, ao qual são adicionadas quantidades conhecidas de substratos não marcados como triptamina, ou com adição de um substrato marcado radioativamente como a NMT, para demonstrar sua formação.

Como a determinação qualitativa do produto marcado radioativamente da reação enzimática é suficiente para caracterizar a existência e a atividade da INMT (ou falta de), os métodos analíticos usados ​​nos ensaios da INMT não precisam ser tão sensíveis quanto os necessários para detectar e quantificar diretamente as quantidades mínimas de DMT formado endogenamente. O método essencialmente qualitativo de cromatografia em camada fina (TLC) foi assim utilizado na grande maioria dos estudos. Além disso, evidências robustas de que o INMT pode catalisar a transmetilação da triptamina em NMT e DMT podem ser fornecidas com análise de diluição de isótopos reversos acoplada à espectrometria de massa para o pulmão de coelhos e humanos durante o início dos anos 70.

A seletividade, em vez de sensibilidade provou ser um calcanhar de Aquiles para alguns métodos de TLC com a descoberta em 1974-1975 de que, incubando células de sangue de rato ou com tecido cerebral (14 C-CH 3) SAM e NMT como substrato, principalmente produz tetra-hidro-β-carbolina derivados, e quantidades desprezíveis de DMT no tecido cerebral. É de fato percebido simultaneamente que os métodos de TLC usados ​​até agora em quase todos os estudos publicados sobre a biossíntese de INMT e DMT são incapazes de resolver o DMT a partir dessas tetra-hidro-β-carbolinas.

Esses achados são um golpe para todas as alegações anteriores de evidência da atividade do INMT e da biossíntese do DMT no cérebro de aves e mamíferos incluindo in vivo, pois todos se baseavam no uso dos métodos problemáticos de CPD: sua validade é duvidosa em estudos de replicação que fazem uso de métodos aprimorados de CPT e não evidenciam atividade INMT produtora de DMT em tecidos cerebrais de ratos e humanos.

Publicado em 1978, o último estudo que tenta evidenciar in vivo a atividade da INMT e a produção de DMT no cérebro (rato) com métodos de TLC considera que a biotransformação da triptamina radiomarcada em DMT é real, mas "insignificante". A capacidade do método usado neste último estudo para resolver o DMT a partir de tetra-hidro-β-carbolinas é questionada posteriormente.

Para localizar o INMT, é realizado um salto qualitativo com o uso de modernas técnicas de biologia molecular e de imuno-histoquímica. Em humanos, um gene que codifica INMT é determinado como localizado no cromossomo 7. As análises de Northern blot revelam que o RNA mensageiro do INMT(mRNA) é altamente expresso no pulmão do coelho, e na tireóide humana, glândula adrenal e pulmão humano.

Níveis intermediários de expressão são encontrados no coração humano, músculo esquelético, traquéia, estômago, intestino delgado, pâncreas, testículo, próstata, placenta, linfonodo e medula espinhal.

Níveis de expressão baixos a muito baixos são observados no cérebro do coelho, e timo humano, assim como no fígado, baço, rim, cólon, ovário e medula óssea. A expressão do RNAm do INMT está ausente nos leucócitos do sangue periférico humano, no cérebro inteiro e nos tecidos de 7 regiões cerebrais específicas (tálamo, núcleo subtalâmico, núcleo caudado, hipocampo, amídala, substância negra e corpo caloso). A imuno-histoquímica mostrou que o INMT está presente em grandes quantidades nas células epiteliais glandulares do intestino delgado e grosso.

Em 2011, a imuno-histoquímica revelou a presença de INMT no tecido nervoso dos primatas, incluindo retina, neurônios motores da medula espinhal e glândula pineal.

As concentrações de nível de pico de DMT (C max) medidos em sangue total depois de injeção intramuscular (IM) (0,7 mg / kg, n = 11) e no plasma a seguir à administração intravenosa (IV) (0,4 mg / kg, n = 10) de doses totalmente psicodélicas estão na faixa de ≈14 a 154 μg / L e 32 a 204 μg / L, respectivamente.

As concentrações molares correspondentes de DMT estão, portanto, na faixa de 0,074 a 0,818 μM no sangue total e 0,170 a 1,08 μM no plasma. No entanto, vários estudos descreveram o transporte ativo e o acúmulo de DMT no cérebro de ratos e cães após administração periférica.

Processos ativos semelhantes de transporte e acumulação provavelmente ocorrem no cérebro humano e podem concentrar o DMT no cérebro várias vezes ou mais (relativamente ao sangue), resultando em concentrações locais na faixa micromolar ou superior. Tais concentrações seriam proporcionais às concentrações de tecido cerebral da serotonina, que foram consistentemente determinadas como estando na faixa de 1,5-4 μM.

Quanto os efeitos psicodélicos, o tempo significativo para concentrações e alcance de pico (T max) foi determinada como sendo de 10-15 minutos em todo o sangue após injeção IM, e 2 minutos no plasma após a administração IV. Quando tomado por via oral misturado em uma decocção de ayahuasca e em cápsulas de gel de ayahuasca liofilizadas, o DMT T max é consideravelmente atrasado: 107,59 ± 32,5 minutos, e 90–120 minutos, respectivamente.

A farmacocinética do DMT em vaporização não foi estudada ou relatada.O DMT se liga de maneira não seletiva com afinidades <0,6 μM aos seguintes receptores de serotonina : 5-HT 1A, 5-HT 1B, 5-HT 1D, 5-HT 2A, 5-HT 2B, 5-HT 2C, 5-HT 6 e 5-HT 7. Uma ação agonista foi determinada em 5-HT 1A, 5-HT 2A e 5-HT 2C.

Suas eficácias em outros receptores de serotonina ainda precisam ser determinadas. De especial interesse será a determinação de sua eficácia no receptor 5-HT 2B humano, pois dois ensaios in vitro evidenciaram a alta afinidade da DMT para esse receptor: 0,108 μM e 0,184 μM. Isso pode ser importante porque o uso crônico ou frequente de drogas serotoninérgicas, mostrando alta afinidade preferencial e agonismo claro no receptor 5-HT 2B, tem sido causalmente ligado a doenças cardíacas valvares.

Também tem sido demonstrado que possuem afinidade para a dopamina D1, α 1 -adrenérgico, ct 2 -adrenérgicos, imidazolina-1, e σ 1 receptores. Linhas convergentes de evidência estabeleceram a ativação do receptor σ 1 em concentrações de 50 a 100 μM. Suas eficácias em outros locais de ligação ao receptor não são claras. Também demonstrou-se in vitro ser um substrato para o transportador de serotonina da superfície celular (SERT) e o transportador de monoamina vesicular intracelular 2 (VMAT2), inibindo a captação de serotonina mediada por SERT em plaquetas humanas a uma concentração média de 4,00 ± 0,70 μM e captação de serotonina mediada por VMAT2 em vesículas (de células Sf9 do verme do exército) que expressam VMAT2 de rato a uma concentração média de 93 ± 6,8 μM. Como ocorre com outros "alucinógenos clássicos", uma grande parte dos efeitos psicodélicos do DMT pode ser atribuída a uma ativação funcionalmente seletiva do receptor 5-HT 2A .

Concentrações de DMT provocando 50% de seu efeito máximo (metade da concentração efetiva máxima = ação da CE 50 ou K ) no receptor 5-HT 2A humano in vitro estão na faixa de 0,118 a 0,983 μM. Esse intervalo de valores coincide bem com o intervalo de concentrações medidas no sangue e no plasma após a administração de uma dose totalmente psicodélica. Como o DMT demonstrou ter uma eficácia ligeiramente melhor (EC 50) no receptor de serotonina 2C humana do que no receptor 2A, 5-HT 2C também provavelmente está implicado nos efeitos gerais do DMT.

Outros receptores, tais como 5-HT 1A σ 1, podem também desempenhar um papel. Em 2009, foi levantada a hipótese de que o DMT pode ser um ligante endógeno para o receptor σ 1. A concentração de DMT necessária para a ativação de σ 1 in vitro (50–100 μM) é semelhante à concentração comportamentalmente ativa medida no cérebro de ratos de aproximadamente 106 μM. Isso é no mínimo 4 ordens de magnitude maior que as concentrações médias medidas no tecido cerebral de rato ou no plasma humano em condições basais, de modo que é provável que os receptores σ 1 sejam ativados apenas sob condições de altas concentrações locais de DMT. Se o DMT estiver armazenado em vesículas sinápticas, essas concentrações podem ocorrer durante a liberação vesicular.

Para ilustrar, enquanto a concentração média de serotonina no tecido cerebral está na faixa de 1,5–4 μM, a concentração de serotonina nas vesículas sinápticas foi medida em 270 mM. Após a liberação vesicular, estima-se que a concentração resultante de serotonina na fenda sináptica, à qual os receptores de serotonina estão expostos, seja de cerca de 300 μM. Assim, enquanto in vitro afinidades de ligação a receptores, eficácia e concentrações médias em tecido ou plasma são úteis, não é provável que predizam concentrações de DMT nas vesículas ou em receptores sinápticos ou intracelulares. Sob essas condições, noções de seletividade de receptores são discutíveis, e parece provável que a maioria dos receptores identificados como alvos para DMT (veja acima) participe da produção de seus efeitos psicodélicos.

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